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ACIDOS CARBOXILICOS
Ácido carboxílico, compuesto orgánico que contiene uno, dos o más grupos carboxilo (—COOH). Estos compuestos pueden ser saturados o no saturados, y de cadena abierta (alifáticos) o cerrada.
Los ácidos de masa molar baja (hasta ocho átomos de carbono) son líquidos y el resto sólidos. Sus puntos de fusión y ebullición crecen al aumentar la masa molar. Desde el punto de vista químico, los ácidos carboxílicos son muy reactivos. Reaccionan, por ejemplo, con los alcoholes para dar ésteres y agua; la reacción es reversible. La formación del éster se llama reacción de esterificación y la inversa, de saponificación.
El más simple es el ácido metanoico (ácido fórmico), y uno de los más familiares es el ácido etanoico (ácido acético), que en estado diluido e impuro forma parte del vinagre. Los ácidos carboxílicos con un único grupo carboxilo y, generalmente, de cadena lineal se denominan ácidos grasos; la cadena hidrocarbonada puede ser saturada o bien contener uno o más enlaces dobles. Muchos ácidos carboxílicos son esenciales en la química de los organismos vivos. Otros son productos químicos de gran importancia industrial.
PROPIEDADES
Propiedades físicas
Los ácidos carboxílicos hierven a temperaturas muy superiores que los alcoholes, cetonas o aldehídos de pesos moleculares semejantes. Los puntos de ebullición de los ácidos carboxílicos son el resultado de la formación de un dímero estable con puentes de hidrógeno.
Puntos de ebullición.
Los ácidos carboxílicos que contienen más de ocho átomos de carbono, por lo general son sólidos, a menos que contengan dobles enlaces. La presencia de dobles enlaces (especialmente dobles enlaces cis) en una cadena larga impide la formación de una red cristalina estable, lo que ocasiona un punto de fusión más bajo.
Los puntos de fusión de los ácidos dicarboxílicos son muy altos. Teniendo dos carboxilos por molécula , las fuerzas de los puentes de hidrógeno son especialmente fuertes en estos diácidos: se necesita una alta temperatura para romper la red de puentes de hidrógeno en el cristal y fundir el diácido.
Puntos de fusión.
Los ácidos carboxílicos forman puentes de hidrógeno con el agua, y los de peso molecular más pequeño (de hasta cuatro átomos de carbono) son miscibles en agua. A medida que aumenta la longitud de la cadena de carbono disminuye la solubilidad en agua; los ácidos con más de diez átomos de carbono son esencialmente insolubles.
Los ácidos carboxílicos son muy solubles en los alcoholes, porque forman enlaces de hidrógeno con ellos. Además, los alcoholes no son tan polares como el agua, de modo que los ácidos de cadena larga son más solubles en ellos que en agua. La mayor parte de los ácidos carboxílicos son bastante solubles en solventes no polares como el cloroformo porque el ácido continua existiendo en forma dimérica en el solvente no polar. Así, los puentes de hidrógeno de dímero cíclico no se rompen cuando se disuelve el ácido en un solvente polar.
Estructura
La fórmula electrónica de un ácido carboxílico se representa de la forma siguente:
La densidad electrónica del enlace — C = O, está desplazada hacia el átomo de oxígeno más electronegativo adquiriendo este una carga parcial negativa. A la vez en el enlace oxígeno-hidrógeno hay un desplazamiento electrónico hacia el átomo de oxígeno, lo que permite la salida del hidrogeno como protón:
El grupo hidroxilo permite la formación de asociaciones moleculares por puente de hidrógeno, que se pueden representar de la forma siguiente:
Propiedades químicas
- Aunque los ácidos carboxílicos contienen también al grupo carbonilo, sus reacciones son muy diferentes de las de las cetonas y los aldehídos. Las cetonas y los aldehídos reaccionan normalmente por adición nucleofílica del grupo carbonilo, pero los ácidos carboxílicos y sus derivados reaccionan principalmente por sustitución nucleofílica de acilo, donde un nucleófilo sustituye a otro en el átomo de carbono del acilo (C=O).
- Los ácidos carboxílicos sirven para la construcción de derivados relacionados, como ésteres y amidas. También son importantes en la síntesis orgánica de muchas otras moléculas.
- Algunos ejemplos importantes son el ácido cólico, uno de los principales componentes de la bilis humana, y los ácidos alifáticos de cadena larga como el ácido oleico y el ácido linoleico, precursores biológicos de grasas y otros lípidos.
- ESTRUCTURA
Acidez
La reacción más característica de los ácidos carboxílicos es su ionización
Reacción de los ácidos carboxílicos con amoniaco
Formación de haluros de acilo
Formación de anhídridos orgánicos
Formación de nitrilos
GRAFICAS
USOS
Los ácidos grasos se utilizan para fabricar detergentes biodegradables,
- lubricantes y espesantes para pinturas. el ácido esteárico se emplea para combinar caucho o hule con otras sustancias, como pigmentos u otros materiales que controlen la flexibilidad de los productos derivados del caucho; también se usa en la polimerización de estireno y butadieno para hacer caucho artificial. Entre los nuevos usos de los ácidos grasos se encuentran la flotación de menas y la fabricación de desinfectantes, secadores de barniz y estabilizadores de calor para las resinas de vinilo. Los ácidos grasos se utilizan también en productos plásticos, como los recubrimientos para madera y metal, y en los automóviles, desde el alojamiento del filtro de aire hasta la tapicería.
- Los ácidos carboxílicos se emplean en la producción de polímeros, farmacéuticos, solventes y aditivos de la industria alimentaria. Ejemplos típicos son los siguientes: ácido acético (elaboración de vinagre)´, ácido adípico y ácido tereftálico (polímeros), ácido propiónico (conservador en la industria alimentaria), EDTA (agente quelante)
BENEFICIOS Y RIESGOS
- El Acido Metanoico o Formico es el veneno de las hormigas
- El Acido Butanoico o Butirico es propio de las mantequillas y le confiere ese sabor.
- El Acido Etanoico o acetico es el bendito vinagre ni que decir mas.
- El Acido Propanoico o Propionico es fermentador.
- Acido Pentanoico o Acido Valerianico es la sustancia activa de la valeriana que es buena medicina para los nervios.
- El Acido Tricarboxilico es la Vitamina C.
- Los beneficios que proporciona este sistema son: una magnifica biocompatibilidad, unida a una excelente reproducibilidad tanto en el proceso de microencapsulación como en el de liberación del principio activo
RIESGOS
Hay estudios en los cuales indican que cuando hay fraccionamiento de las ligaduras químicas hay formación de compuestos oxigenados (aldehidos, ácidos carboxílicos y cetonas) los cuales tornan el producto levemente ácido, ese sería una desventaja para tal tecnología,
- problemas en general, suelen presentarse cuando dichos compuestos son catalogados como Materiales Peligrosos, los cuales, por sus características CRETIB (corrosivos, reactivos, explosivos, tóxicos, inflamables, biologico-infecciosos), cuando son catalogados de dicha manera, éstos representan un riesgo para el ambiente, la salud y los recursos naturales, independientemente de su estado físico.
- Estos compuestos, sustancias o elementos peligrosos tienen sus 9 clases.
- 1) Explosivos
- 2) Gases comprimidos, refrigerados, licuados o disueltos a presión
- 3) Líquidos inflamables
- 4) Solidos inflamables
- 5) Óxidos y peróxidos
- 6) Tóxicos agudos (venenosos) y agentes infecciosos
- 7) Radioactivos (actividad especifica mayor a 70 kBq/Kg)
- Corrosivos
- 9) Varios
NOMENCLATURA
La IUPAC nombra los ácidos carboxílicos reemplazando la terminación -ano del alcano con igual número de carbonos por -oico.
Cuando el ácido tiene sustituyentes, se numera la cadena de mayor longitud dando el localizador más bajo al carbono del grupo ácido. Los ácidos carboxílicos son prioritarios frente a otros grupos, que pasan a nombrarse como sustituyentes.
Los ácidos carboxílicos también son prioritarios frente a alquenos y alquinos. Moléculas con dos grupos ácido se nombran con la terminación -dioico.
Cuando el grupo ácido va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y se termina en
-carboxílico.
Cuando el grupo ácido va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y se termina en
-carboxílico.
CLASIFICACION
De acuerdo al número de carbonos que contenga el ácido alifático, se distinguen como ácidos de cadena corta, media y larga. Los siguientes ácidos se incluyen dentro de los de cadena media: Ácido pentanoico o valérico, Ácido hexanoico o caproico, Ácido octanoico o caprílico y Ácido decanoico o caprico. Los ácidos de cadena larga se encuentran en estructuras macromoleculares como los lípidos y entre ellos se encuentran: el Ácido dodecanoico o láurico, Ácido tetradecanoico o mirístico, Ácido hexadecanoico o palmítico, Ácido octadecanoico o esteárico, Ácido eicosanoico o araquídico y el Ácido tetraeicosanoico o lignocérico.
Entre los ácido carboxílicos aromáticos se encuentran el Ácido benzoico, C6H5 - COOH y sus derivados como el Ácido o-hidroxibenzoico o Ácido salicílico, el Ácido paminobenzoico o PABA y el Ácido acetilsalicílico o ASPIRINA.
Algunos ácidos, tanto alifáticos (de cadena abierta) como aromáticos o cíclicos (de cadena cerrada), se clasifican como dicarboxílicos porque incluyen en sus estructuras dos grupos carboxilos, entre los cuales se tienen el Ácido oxálico o etanodioico, HOOC - COOH; Ácido malónico o propanodioico, HOOC - CH3 - COOH; Acido Succínico o butanodioico, HOOC - CH3 - CH3 - COOH; Ácido glutárico o pentanodioico y Ácido adípico o hexanodioico. El ácido ftálico o bencen-1,2-dicarboxílico es un ejemplo de ácido dicarboxílico aromático.
Los hidroxiácidos se clasifican según la posición en que se localiza el grupo hidroxilo, como , , o hidroxiácidos. El Ácido láctico es el -hidroxipropanoico porque su grupo hidroxilo se encuentra enlazado al carbono dos y el Ácido -hidroxibutírico presenta su grupo hidroxilo posicionado en el carbono tres. Otro hidroxiácido importante es el hidroxiacético.
Entre los ácidos hidroxidicarboxílicos se encuentran el Ácido málico o hidroxisuccínico y el Ácido tartárico o 2,3-dihidroxisuccínico Entre los ácidos hidroxitricarboxílicos se encuentran el Ácido cítrico o 2-hidroxipropano-1,2,3-tricarboxílico y el Ácido isocítrico o 1-hidroxipropano-1,2,3-tricarboxílico.
Los cetoácidos presentan un grupo carbonilo y, de igual manera, se clasifican , , o cetoácidos. El Ácido pirúvico o 2-oxopropiónico, es un -cetoácido y el Acido acetoacético o 3-oxobutírico es un -cetoácido El ácido oxaloacético u oxosuccínico es un -cetoácido dicarboxílico e igualmente el Ácido cetoglutárico
Algunos ácidos orgánicos presentan insaturaciones. Se conocen en las grasas, por ejemplo, los ácidos oleico, linoleico y linolénico, derivados del ácido esteárico con diferentes grados de instauración. El Acido fumárico o trans-butenodioico y el Ácido maleico o cis- butenodioico son ejemplos de ácidos insaturados dicarboxílicos.
BIBLIOGRAFIA
http://espanol.answers.yahoo.com/question/index?qid=20100426150513AAH4A1t
http://www.monografias.com/trabajos5/acicar/acicar.shtml
http://espanol.answers.yahoo.com/question/index?qid=20090303165212AAGk9oUhttp://html.rincondelvago.com/acidos-carboxilicos_3.html
